太平军李秀成兵围杭州，胡雪岩从间道潜出，购运大批粮食欲解危城之围，无奈城中清军因饥饿而无力突围接粮，杭州终为太平军雄师所下，王有龄自缢。胡雪岩转倚左宗棠，为其出谋划策，筹措军饷，镇压太平军。时左宗棠立意办洋务，以增实力，但钱财匮宪法，胡雪岩即以精细的谋划，与洋商谈判，借得巨额资金，力助左宗棠西征并办理洋务，从而开近代外债的先河。胡雪岩的作为，使他深得左宗的器重并出奏保荐，遂蒙廷赏，受二品顶戴，获赏黄马褂、赐紫禁城骑马的殊荣，赫赫然成为晚清惟一戴红顶子的商人。